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Benzothiazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Schwefel-Stickstoff-Heterocyclen.

• Gewinnung und Darstellung

• Eigenschaften

• Verwendung

• Einzelnachweise

Benzothiazole können durch Reaktion von 2-Aminothiophenol mit Acylchloriden gewonnen werden.cite-ref-5[5]

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{\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{4}(NH_{2})SH+RC(O)Cl\longrightarrow C_{6}H_{4}(NH)SCR+HCl+H_{2}O} }

Benzothiazol ist eine farblose bis braune, nur sehr schwer entzündliche Flüssigkeit mit aromatischem Geruch, welche schwer löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei Cyanwasserstoff, Schwefeloxide, Stickstoffoxide, Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen.cite-ref-gestis-2-9[2]

Strukturformel mit

Lokanten

Benzothiazol ist ein interessantes Carbonyl-Äquivalent. Es reagiert mit Aldehyden oder Ketonen zu α-Hydroxycarbonylverbindungen.cite-ref-sigma-4-1[4] Die abgeleitete Verbindung Benzothiazol-2-thiol wird in der Gummiindustrie als Vulkanisationsbeschleuniger eingesetzt.

cite-note-cosing-11. Eintrag zu BENZOTHIAZOLE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. September 2021.

cite-note-gestis-22. Eintrag zu Benzothiazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

cite-note-32. Eintrag zu Benzothiazole bei TCI Europe, abgerufen am 27. Juni 2011.

cite-note-sigma-44. Datenblatt Benzothiazol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Dezember 2010 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben

cite-note-55. ↑ T. E. Gilchrist: Heterocyclic Chemistry. 3rd Edition, Longman, 1992.